Benson nació en Anaheim Hills, California² Siendo niña, se mudó a San Diego (California) junto a su familia. Con sólo siete meses de gestación un muy bajo peso, debió permanecer en cuidados intensivos durante dos meses antes de que le dieran el alta. Existió la posibilidad de tener que realizarle una cirugía cardíaca, pero el día de Navidad, con sólo una semana de vida, los doctores informaron a sus padres que la cirugía no sería necesaria.

Ashley creció entonces normalmente, y ya a los 3 años de edad, comenzó a cantar y bailar en distintas disciplinas, como ballet, jazz, hip-hop y lírico. Durante toda su infancia participó en distintos eventos, y comenzó a modelar y actuar en distintas obras de su pueblo natal.

En 1999, Benson comenzó su carrera como actriz, actuando en diversos comerciales, aunque rápidamente hizo su salto a el cine y la televisión. En abril de 2004 firmó un contrato por tres años con la serie de televisión Days of our Lives. En esta serie interpretó a Abigail "Abby" Deveraux, la hija mayor de los personajes Jack Deveraux y Jennifer Hos

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